Прежде чем в марте 2025 года стать замминистра просвещения, занимал руководящие должности в ИД «Коммерсантъ» — сначала был гендиректором, затем главным редактором газеты. В 2016-2017 годах несколько раз летал в Ниццу и Париж с Владимиром Стрешинским, гендиректором и совладельцем USM. Это холдинг олигарха Алишера Усманова, которому тогда принадлежал «Коммерсантъ». В одной из таких поездок попутчиком был также писатель и телеведущий Сергей Минаев.
В октябре 2017 года Желонкин дважды летал с Сергеем Приходько, тогда руководителем аппарата правительства. Сначала они отдыхали в Сардинии, затем путешествовали в Таджикистан. Новогодние праздники с 2019 на 2020 год Желонкин отметил в Венеции с женой и дочерьми.